Robby Stewart jest ojcem Jacksona i Miley – równocześnie managerem Miley jako piosenkarki. Jest wdowcem, jego żona (mama Jacksona i Miley) zmarła około 3 lata przed wydarzeniami serialu. Bardzo ważna jest dla niego jego nieskazitelna fryzura, co zresztą odziedziczył po nim Jackson. Jak sam siebie nazywa jest "przystojniakiem". Dzieci też się tak do niego zwracają w razie problemów "wagi pieniężnej".