Brat Miley Stewart i syn Robby'ego Ray'a Stewart'a. Pracuje u Rico (Rico's). Ma niewielu przyjaciół. Cooper to jego najlepszy kumpel. Jackson interesuje się jedzeniem, dziewczynami, jego zdjęciami, jego autem i jego pieniędzmi. Czasem dostaje uwagi od Miley, ale mimo tego nigdy nie zdradził tajemnicy siostry. W wielu odcinkach serialu Miley robi mu na złość, a gdy znajdują się potem w odwrotnej sytuacji on odpuszcza siostrze i tłumaczy, że czasem nie warto.